Тимоти Лири родился 22 октября 1920 года в Спрингфилде (Массачусетс). Получил образование в университетах Алабамы, Беркли. С весны 1960 года преподавал в Гарварде. В 1957 году создал психодиагностическую методику «тест межличностных отношений Лири», которая до сих пор используется спецслужбами США.
Свою скандальную известность Лири получил за исследование влияния психоделиков на психику и нервную систему человека. Его исследования были в самом разгаре, когда психоделики (и прежде всего ЛСД) объявили вне закона. Эксперименты пришлось прекратить, но отказываться от психоделиков Лири не собирался и пожертвовал ради исследований профессиональной карьерой и репутацией академического учёного.
Эта скандальная слава Лири привела к замалчиванию его заслуг в тех областях психологии, которые позже стали ассоциироваться совсем с другими именами. Так, его имя по праву должно было бы стоять в одном ряду с именами Роджерса, Баха, Перлза, Берна и других пионеров групповой терапии. Основы теории коммуникативных игр также изначально разрабатывались Лири, однако известность эта теория получила в модификации Эрика Бёрна.
Новаторские идеи самоактуализации и личностного роста, пронизывающие ранние работы Лири, совпадают по времени публикации с новациями признанных лидеров гуманистической психологии — Маслоу, Роджерса, Шарлотты Бюлер, к числу которых нужно отнести и Лири. Связано это, вероятно, с тем, что Лири лишь намечал многие перспективные тенденции, а потом без всяких фрейдовских терзаний «усмехался», наблюдая, как их подхватывают и разрабатывают другие.
Лири получил огромную популярность в разгар движения хиппи. Со временем в прессе его стали называть «ЛСД-гуру». Лири активно пропагандировал психоделики, выступал с лекциями и написал ряд книг, посвящённых расширению границ человеческого сознания.
C 1965 года у Лири начались проблемы с законом — его неоднократно арестовывали по обвинению в хранении наркотиков, пока в 1969 году Верховный суд США не признал доктора Тимоти Лири невиновным по делу о налоге на марихуану. В день признания своей невиновности Лири заявил о своём участии в выборах на пост губернатора Калифорнии, бросив тем самым вызов Рональду Рейгану. Предвыборная кампания Лири проходила под лозунгом «Собирайтесь, и устроим вечеринку» (Come together, join the party). Свою знаменитую песню «Come Together» Джон Леннон написал специально для Лири, взяв за основу его предвыборный лозунг.
В 1970 году Лири был осуждён за хранение марихуаны в общей сложности на 38 лет. По мнению самого Тимоти Лири такому сроку осуждения способствовали его идеи о нейропередатчиках и реимпринтировании нервной системы. При определении места заключения Лири должен был пройти различные психологические тесты на профпригодность, многие из которых были составлены им же самим, включая «тест Лири», поэтому он с легкостью создал образ человека, наилучшим образом подходящего к садово-полевым работам. Благодаря этому его поместили в тюрьму мягкого режима и стали направлять на уборку и благоустройство территорий, чем он и воспользовался при побеге в сентябре 1970 года.
Братство вечной любви, у истоков которого стоял Лири, заплатило леворадикальной организации Weathermen за переправку Лири и его жены из США в Алжир, где его взяли под свою опеку скрывавшиеся там руководители «Чёрных пантер» во главе с Элдриджем Кливером. Однако затем Лири заявил, что Кливер попытался взять его и его жену в заложники.
В 1970 году Лири вместе с женой перебрался в Швейцарию, где встретился с «отцом» ЛСД — Альбертом Хофманом, но, не получив там убежища, был вынужден бежать в Афганистан. Там прямо в аэропорту Лири был арестован сотрудниками Федерального бюро по борьбе с наркотиками США, возвращён в США и снова посажен в тюрьму (1972), откуда вышел лишь в 1976 году — уже на законных основаниях.
СМИ того времени и некоторые авторы статей о Тимоти Лири связывали его досрочное освобождение с сотрудничеством с ФБР и дачей показаний против своих друзей, организовавших побег. Cогласно открытому письму друзей Тимоти Лири, Лири никогда не скрывал факта разговоров с агентами ФБР (о чём писал в автобиографии) и реального вреда никому не причинил. Он заранее предупредил друзей, устроивших побег, о своём сотрудничестве. В итоге он дал показания только против тех, кто давно находился в подполье, или чью вину было невозможно доказать. Это не устроило спецслужбы, и его оставили под стражей. Однако, по утверждению авторов письма, его последующее освобождение было связано не с сотрудничеством со следствием, а с падением Никсона, уотергейтским скандалом, связанным с превышением своих полномочий со стороны ФБР при работе с радикальными группами, и сменой губернатора Калифорнии с Рональда Рейгана на Джерри Брауна.
В 1980-е годы Лири увлёкся компьютерами и даже создал ряд программных продуктов. В 1989 году как консультант принимал участие в триллере «Электрошок».
Скончался Тимоти Лири 31 мая 1996 года от рака простаты. Процесс умирания был записан на видео по просьбе умирающего. Последняя фраза, которую произнес Лири перед смертью, была «почему бы и нет?».
7 граммов праха Лири были отправлены 21 апреля 1997 года на орбиту Земли ракетой «Пегас», где они пребывали 6 лет, пока не сгорели в атмосфере.
Тимоти Лири был давним сторонником крионики и подписал контракт с крупным поставщиком крионики, но передумал незадолго до своей смерти и не был криоконсервирован.
Биографы Лири говорят, что в свою яркую и насыщенную жизнь он сумел вместить тысячи жизней, предстать во множестве образов. Известной стала фраза Лири, высказанная в интервью журналу The Realist: «Каждый получает такого Тимоти Лири, какого заслуживает».
Взгляды Лири разделял английский писатель Олдос Хаксли, тоже являвшийся сторонником теории «расширения сознания». Творчество Лири повлияло на формирование взглядов многих известных людей, среди них Роберт Уилсон и Роберт Турман. Известная американская прог-рок-группа Tool использует запись речи Лири, начинающуюся словами «Think for yourself, question authority» на концертных выступлениях перед исполнением песни «Third Eye».
Упоминается в книге Мартина Пажа «Стрекоза её детства» сначала на 97–98 страницах: «В начале осени, узнав из репортажа о хипповском папе ЛСД Тимоти Лири, что он попросил заморозить его голову после смерти и разослал повсюду флакончики своей крови в надежде, что однажды воскреснет или же будет клонирован, Зора пришла в тихое бешенство, шокированная его глупостью и манией величия. Словно генерал, разрабатывающий широкомасштабную военную операцию, она вывесила карту, на которой флажками отметила места, где хранилась кровь Лири».